Двенадцать рождественских свиданий Дженни Бейлисс повествует о Кейт Тернер, которая не верит в романтику и считает свидания бессмысленными. Она работает дизайнером и помогает своему другу Мэтту с магазином выпечки, ведя спокойную жизнь без намерения что-либо менять. Однако ее подруга считает иначе и решает записать Кейт в агентство знакомств, чтобы помочь ей найти вторую половинку к Рождеству. За оставшиеся 23 дня Кейт предстоит пройти через двенадцать встреч с разными мужчинами — странными, забавными и порой пугающими.

Каждое свидание оказывается всё более неудачным, что вызывает у нее сомнения и внутренние конфликты. Главная задача Кейт — разобраться в себе и сделать выбор, который позволит ей поверить в любовь. Развитие событий строится на череде романтических неудач и поиске собственного понимания чувств, что становится для нее испытанием и возможностью изменить взгляд на отношения.