Когда я любила тебя — это история, в центре которой находится Юн Иён, чья жизнь почти полностью посвящена работе. Из-за постоянной занятости у неё практически не остаётся времени на личные отношения. Развитие событий начинается с того, что Иён соглашается на свидание вслепую, где неожиданно встречает мужчину, которого она знала раньше. Её партнёр по этому свиданию — Чха Муёль, влиятельный директор крупной компании «S Group» и глава медицинского направления «S Group Medical».

Они когда-то вместе учились и делили школьную парту, однако с тех пор их пути резко разошлись. Теперь Муёль пришёл, чтобы выполнить обещание, которое они дали друг другу в прошлом — пожениться. Возникает ситуация, в которой Юн Иён и Чха Муёль пытаются разобраться в своих чувствах и решают, смогут ли они возродить прежние отношения и построить новую совместную жизнь. Основным конфликтом выступает борьба между воспоминаниями о прошлом и новыми обстоятельствами, а также необходимость принимать решения, которые изменят их дальнейшую судьбу.