Дороги, которые мы выбираем — произведение О. Генри в жанрах приключения, психологический и реализм. В центре сюжета оказываются два героя, известные под прозвищами «Акула» Додсон и Боб Тидбол. Они совершают успешное ограбление поезда, что становится исходной ситуацией для дальнейшего развития событий. После этого преступления герои оказываются в непростой позиции: у них остаётся только одна лошадь на двоих, что создаёт значительные трудности и требует принятия важных решений.

Ситуация вынуждает персонажей искать выход из возникших осложнений, балансируя между необходимостью сохранить полученную добычу и стремлением избежать опасностей, которые преследуют их после ограбления. Главным препятствием становится необходимость распределить ограниченные ресурсы и определить дальнейший путь, что вызывает внутренние и внешние противоречия. Развитие сюжета строится вокруг выбора, от которого зависит положение героев и их возможность избежать ловушки, созданной обстоятельствами. В произведении проявляются психологические аспекты напряжённых решений и реалистическое изображение последствий риска, связанного с криминальным поступком.