Друг Телемак написан О. Генри в жанрах ирония и реализм. Главный герой, Телемак Хикс, находится в небольшом городке Лос-Пиньос в Нью-Мексико и вместе с другом Пейсли Джессап ведет сложные, но верные отношения, основанные на многолетней дружбе. Историю начинает вопрос о том, кто так обезобразил левое ухо Телемака, на который он отвечает рассказом о событиях, связанных с их дружбой и отношениями с вдовой, миссис Джессап. Существенным моментом становится их общее решение ухаживать за миссис Джессап на равных условиях, не используя преимущества друг перед другом.

Ситуация осложняется присутствием чувства соперничества, которые испытывают оба мужчины, а также вопросами этики и честности в их отношениях. Телемак и Пейсли поддерживают свою дружбу, несмотря на возникающие трудности и недоразумения, стараясь сохранять открытость и взаимное уважение. Сюжет развивается через их взаимодействия, решение совместно вести ухаживания и соблюдать договоренности. Главным конфликтом становится борьба между дружбой и конкуренцией в личной жизни, которую персонажи стараются уладить без ущерба для своей связи. Развитие событий приводит к ситуации, когда Телемак готов защищать свою дружбу и действовать согласно договору, что является ключевым выбором, описанным в рассказе.