Искатели приключений написаны О. Генри в жанрах ирония, психологический реализм. В центре повествования — человек, для которого жизнь в большом городе кажется монотонной и предсказуемой. Этот главный герой выделяется на фоне обычных городских жителей своей жаждой рисков и стремлением к неожиданностям. Он не доволен привычным укладом и хочет испытать что-то новое, бросить вызов судьбе, но сталкивается с тем, что современный мир устроен так, что случайность и непредсказуемость практически исчезли.

Даже самые необычные путешествия и опасные занятия, которыми он пробовал заняться, не приносят ему желаемого ощущения настоящего приключения. Сюжет развивается вокруг попыток героя найти живую случайность и пережить истинное приключение, но каждое его действие сталкивается с логикой и вычислимостью современной жизни. Главным противоречием становится борьба между желанием испытать судьбу и реальностью, в которой всё заранее известно и рассчитано. Герою приходится осознавать ограниченность своих поисков и делать выбор в условиях утраты элементарной непредсказуемости. В конечном итоге, повествование концентрируется на состоянии человека, который стремится к свободе от расчетливости мира, но обнаруживает, что возможности для настоящих приключений сужаются.