Мастер снова улыбается рассказывает о жизни главного героя, который является руководителем небольшой темной гильдии. В его гильдии всего одиннадцать постоянных членов, включая его самого. Несмотря на то, что это темная гильдия, члены стараются не привлекать к себе лишнего внимания и действуют осторожно. Главный герой воспринимает своих товарищей как близких, сравнивая их с дочерьми, что подчёркивает особую атмосферу внутри коллектива.

Однако в последнее время он замечает, что поведение остальных членов становится необычным и странным, что вызывает у него беспокойство и ставит под вопрос привычный порядок. Эти перемены дают начало развитию сюжетной линии, где главному герою предстоит разбираться с происходящим и принимать решения, влияющие на дальнейшую судьбу гильдии. В основе сюжета лежат взаимодействия между персонажами и их внутренние конфликты, а также вызовы, связанные с сохранением баланса между скрытностью и необходимостью действовать. Всю историю сопровождают элементы юмора, романтики и приключений, что придаёт повествованию лёгкость и разнообразие.