Мой крылатый кошмар. Зима в Крылатой академии рассказывает о девушке, которой приходится взаимодействовать с Айраном Иргаром — лучшим студентом и опытным воином с белобрысой макушкой и крыльями. Айран известен как летун, который на протяжении трёх лет доставлял героине множество проблем и превращал её учебу в сложное испытание. Событие, которое меняет их привычное положение, — их объединение в одну команду, где итоговые оценки зависят от способности работать вместе.

Главная трудность заключается в том, что героиня и Айран не могут найти общий язык, и им приходится преодолевать взаимные претензии и разногласия. Задача состоит в том, чтобы наладить сотрудничество несмотря на прежние конфликты. В процессе совместной работы возникают новые вызовы, которые требуют от них перестроить отношения и научиться поддерживать друг друга. Главный акцент сделан на попытках сохранить команду и справиться с необходимостью работать плечом к плечу, несмотря на внутренние противоречия и неприязнь.