29 свиданий Мелисса де ла Круз — это любовный роман в жанре реализм, в центре которого находится восемнадцатилетняя девушка по имени Джису. Она не знает, кем хочет стать и как сложится ее жизнь, но её родители имеют четкое представление о ее будущем. Они составили для неё строгую программу, включающую сдачу экзаменов, поступление в престижный университет и удачный брак. Для достижения этой цели родители нанимают профессиональную сваху, чтобы помочь Джису найти достойного молодого человека. Однако девушка не оправдывает их ожиданий, и тогда родители решают отправить её в элитную академию в Америке.

Там Джису предстоит сосредоточиться на учебе и, по мнению родителей, наконец обрести подходящего парня. В Америке у Джису появляются сразу два претендента на её внимание, что ставит девушку перед сложным выбором. Основная трудность заключается в том, что эти молодые люди совершенно разные, и принять решение становится ещё сложнее из-за возможного неодобрения со стороны родителей. Все происходящее заставляет Джису столкнуться с внутренними конфликтами и внешним давлением, выстраивая путь взросления и поисков личного счастья.