Дурное поведение Пенелопа Дуглас — история о молодой учительнице Истон, которая столкнулась с серьезной дилеммой в личной и профессиональной жизни. После случайной встречи на карнавале у неё завязываются отношения с Тайлером Мареком. Спустя шесть месяцев Истон начинает работать в частной школе, где неожиданно узнаёт, что Тайлер — отец одного из её учеников. Это обстоятельство ставит героиню в сложное положение, ведь она понимает, что завязывать отношения с отцом своего ученика запрещено.

Тайлер также осознаёт, что испытывать чувства к учительнице сына неправильно. Героям приходится бороться с внутренними противоречиями и социальной неоднозначностью ситуации. Они вынуждены принимать трудные решения, пытаясь сохранить характерные для них выборы и скрыть определённые тайны, которые могут иметь серьёзные последствия, если станут известны. Сюжет разворачивается вокруг вопроса, каким образом можно сочетать личные желания и обязанности, а также какую цену придётся заплатить за решение оставаться честными и верными себе в условиях запретов и неопределённости.