Может быть, однажды — романтическая история Дебби Джонсон, в центре которой находится Джесс, пережившая нелегкие годы, полные утрат и недопониманий. Много лет она считала, что Джо, отец ее ребенка и мужчина, которого она любила, ушел из ее жизни в самый сложный для нее момент. Однажды, разбирая вещи на чердаке дома матери, Джесс находит старую коробку с письмами и открытками, что пробуждает в ней множество вопросов и воспоминаний, а также желание разобраться в прошлом.

Это событие становится отправной точкой для путешествия Джесс, в ходе которого ей предстоит встретиться с прошлым, пересмотреть старые чувства и, возможно, найти новый смысл в своей истории любви. На пути возникают внутренние сомнения и необходимость принять важные решения относительно отношений и прощения. История разворачивается вокруг попыток Джесс понять, что произошло на самом деле, и определить, есть ли шанс на продолжение отношений с Джо.