Уиннер начал собирать свою коллекцию в 1984 году с тех пор как увидел пару рисунков Артура Рэкхема на развале в центре Лондона. Одна из самых ценных иллюстраций в коллекции Уиннера — рисунок Эрнеста Шепарда (английский художник и книжный иллюстратор, прославившийся своими рисунками к книге Алана Милна «Винни-Пух»), на котором Кристофер Робин стаскивает за собой по лестнице Винни-Пуха.